Greatest Hitsの第2弾は(Columbia)レーベルに在籍した1977年から2006年までに残した歌の中から選ばれた名曲集。
WEAからの移籍第一弾シングルで1977年作の「ハンディ・マン」は全米4位を記録し後に最優秀男性ポップ・ヴォーカル部門でグラミー賞を受賞、続くシングル「きみの笑顔」も明るく軽やかに新生JTを印象付けて大ヒット、JDサウザーとの共演が話題となった「憶い出の町」、など三十代を迎えようとするジェイムスが五十代に至るまでの約30年間に等身大で歌い綴った珠玉の作品が並ぶ。